Hola Xabi, te doy mi opinión:

• Tanto la versión Community como la Enterprise son igualmente personalizables. No por estar en Enterprise tendrás menos libertad de desarrollar módulos propios. Eso sí, si personalizas código privado de la versión Enterprise tienes que tener en cuenta que estarás "atado" a la parte privativa del código. Eso no tiene por qué ser malo, pero es importante tenerlo en cuenta
• El 99% de módulos que hay en OCA se pueden utilizar en Enterprise salvo algunas excepciones.
• Geolocalización: Desconozco los requisitos exactos que tenéis, pero en cualquier caso si se puede resolver en Community, esa App externa se podrá utilizar también en Enterprise con casi total seguridad. OJO con comprar Apps en la tienda de Odoo. Como norma general nosotros lo desaconsejamos ya que no pasan prácticamente ningún control de calidad. Además, la empresa que desarrolla esa funcionalidad no conoce tu proyecto, por lo que puede estar aportando una funcionalidad que esté "rompiendo" otra que tengáis ya implementada. No sabrás lo que tienes hasta que lo hayas pagado
  En OCA, en cambio, a pesar de que pueden existir incidencias puntuales, los módulos que puedes encontrar son de muchísima más calidad. Además, el código es abierto, gratuito y mantenido por muchas empresas.
• Firma digital: Haría falta estudiar la necesidad en concreto. En OCA existe un repositorio relacionado con firmas --> https://github.com/OCA/sign

Por otra parte, me gustaría recalcar un concepto en cuanto a OCA.

La idea de OCA (para mí) no debería ser únicamente un lugar desde el cual descargarse aplicaciones gratuitas. El trabajo que hay ahí ha sido realizado por alguien (normalmente hay detrás alguna empresa/autónomo) que ha invertido sus recursos y su tiempo en ello. Es de agradecer, también, ser participativo y colaborar. Si hay algo que no existe, o que está en una versión que no nos interesa, siempre podemos hacer nosotros mismos el trabajo. Para mí esa sería la filosofía. Hay muchas formas de colaborar; cito las principales:

• Migrando módulos.
• Revisando PRs (el trabajo de los demás) técnicamente.
• Revisando PRs (el trabajo de los demás) funcionalmente.
  
• Mejorando módulos.
• Aportando nuevas funcionalidades.
• Traduciendo módulos
• Mejorando el README de los módulos.
• Etc.

Hay varios hilos en otros entornos en los que se hacen comparativos entre Community o Enterprise, pero creo que "abrir el melón" en este hilo nos llevaría a un denso debate que nos desviaría de la consulta inicial.

Quizá lo más aconsejable es que audites bien los requerimientos de tu proyecto y valores los pros y contras del paso que vayáis a dar.

También tienes que tener en cuenta que (como norma general) cambiar de Community a Enterprise es más sencillo que cambiar de Enterprise a Community. Eso es porque de Community a Enterprise lo que se hace es básicamente añadir funcionalidades, mientras que de Community a Enterprise lo que se hace es desinstalar funcionalidades. Aún así, ambos caminos se pueden tomar.

Espero haberte resuelto algunas dudas.

Saludos.

Primero de todo agradecerte haberte tomado un tiempo para contestarme.

De lo que me comentas, según me han comentado en Odoo enterprise no se pueden instalar apps de terceros, lo que nosotros cogeriamos es el SAAS ( el SH, no ).

Voy a investigar un poco más, y a aportar lo que esté en nuestra mano.

Muchas gracias